圣彼得堡国立大学的化学家发现了一种新的反应类型,可以合成复杂的多环有机分子。其源头是带有两个或三个碳键的不饱和化合物,在结构上类似于蛇形魔方。通过这一反应,科学家只需要一步就能将简单且广泛应用于化学中的杂环芳烃2D分子变为以前未知的异形桥式3D结构。

该项研究得到俄罗斯科学基金会的资助,研究结果发表在Organic Letters杂志上。

有机化学中的周环反应只需要一步就能将较简单的分子合成为复杂的环形和多环分子,并完整保留所有的原子。圣彼得堡国立大学的研究团队表示,偶联氮杂多烯积极参与了这一反应,这是一种带有交替单个或两个碳碳键的有机化合物,其中一部分碳原子被替换为氮原子。此时,含氮多烯分子与全碳基类似体不同,它将成为类似于我们所熟知的蛇形魔方,从中可以获得最特别的2D和3D结构。

科学家们通过化学途径找到了从简单易得的杂环芳烃化合物,比如吡唑和三唑中制取这种含氮多烯的简单方法。通过这种方式合成的“蛇形魔方”可自行“装入”高度不饱和(有几个双键)的桥式双环结构。

这种结构上的合成类似于生物碱,因此它也可能具有生物活性,可以用于医疗化学领域。

此外,研究发现,在此基础上还可以合成具有硼原子和锌原子的更为复杂环形分子。

“我们发现了完全耦合含氮多烯的自动组装的过程。其中会形成高度不饱和桥式双环结构,这很显然只是这些分子不寻常的化学的开端。在之后的实验中我们发现,对杂原子,即氮原子和氧原子以及氮杂多烯取代基进行改变时,可以将其‘放置’到双环,甚至是三环桥式结构中。遗憾的是,这些分子不稳定,但我们认为,如果把原始氮杂多烯的碳链延长一点,是可以达到稳定性的。毫无疑问,化学‘蛇形魔方’让我们感到惊讶,它能够形成一个结构独特的分子世界”,俄罗斯科学基金会项目资金负责任、化学博士、圣彼得堡国立大学化学学院教授、氮杂多烯和叶立德中间体实验室主任米哈伊尔·谢尔盖耶维奇·诺维科夫说。

来源